Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда

Вид работы
Предмет
Химия
Количество страниц
23
Год издания
2014
Индивидуальный номер
3686
Автор
freezdoom

Качественная курсовая работа по органической химии, химия природных соединений


ВВЕДЕНИЕ 3
1 Литературный обзор 5
1.1 Биологическая активность производных антрахинона 5
2 Основные методы направленной модификации структур природных антрахинонов 7
2.1 Реакции галогенирования 7
2.2 Получение алкил (арил) тиопроизводных оксиантрахинонов 9
2.3 Получение нитропроизводных оксиантрахинонов 10
2.4 Реакции диазотирования и азосочетания с участием окси-антрахинонов 11
2.5 Реакции с участием С=О групп оксиантрахинонов 13
3 Получение новых продуктов окисления оксиантрахинонов 15
3.1 Получение ацилированных оксиантрахинонов 17
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 21
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 22


2 Основные методы направленной модификации структур природных антрахинонов
Реакции галогенирования осуществляют с помощью реакций электрофильного, нуклеофильного замещения, из других функциональных производных, причем все они подчиняются закономерностям ориентации имеющихся заместителей.
Хлорирование, в отличие от бромирования, проходит, преимущественно, в α-положения, не зависимо от среды. Нуклеофильный обмен ОН- групп в ароматической системе колец, а также в группе СН2ОН с высоким выходом проходит в присутствии красного фосфора [4].
Хлорирование α-оксиантрахинонов хлорсульфоновой кислотой в среде нитробензола без катализаторов приводит, в основном, к α–окси- β-хлорпроизводным, а в присутствии катализаторов к α-, α-замещенным. При галоидировании галоидом в присутствии фосфора образуется смесь ε-изомеров. Эти же реагенты в среде органических растворителей при нагревании способны к реакциям обмена, например, оксигрупп. Используется и метод хлорирования оксиантрахинонов гипохлоритами в водно-щелочной среде на холоду или при нагревании до кипения реакционной смеси, а также хлоратом в соляной кислоте при нагревании; при этом температурный режим сказывается на соотношении изомерных хлорзамещенных. В качестве растворителя при хлорировании удобен олеум, поскольку он связывает выделяющийся НCl в ClSO3H [4,5].
Выявлено, что процессы фотобромирования и в присутствии инициатора - перекиси отличаются не только величиной выхода суммы бромидов, но и скоростью накопления разных продуктов. При облучении УФ-светом основное влияние на скорость накопления продуктов реакции оказывает мощность источника УФ-света и температурный режим; при комнатной температуре в сумме бромидов преобладает монобромид; при мощности лампы в 280 Вт монобромид образуется в течение 20 минут, при мощности 375 Вт - на 2 минуте. В присутствии перекиси - в сумме бромидов доминирует дибромид (88%) [6-12].
При бромировании три-О-метилового эфира эмодина образуется 8-монобромид. 6-хлорэмодин получен при нагревании эмодина с пиридин-гидрохлоридом при температуре 100-1600С. Алоэ-эмодин, его ацетат и диметиловый эфир при бромировании в уксусной кислоте с 97% выходом превращаются в 1-монобромпроизводные. Бром в боковую цепь алоэ-эмодина был введен нуклеофильным обменом при нагревании с 48% бромоводородной кислотой. Труднее проходит обмен ОН-групп по реакции с HF (60 часовое насыщение с выходом до 32%) [4].
В избытке брома основными продуктами (до 90%) являются три- или тетрабромиды.
Монобромирование удается при использовании N-бромсукцинимида в присутствии инициаторов реакции, в частности, азодиизобутиронитрила при освещении в кипящем четыреххлористом углероде и диоксандибромидом [5, 8, 12-14].


СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1 Музычкина Р.А. Природные антрахиноны. Биологические свойства и физико-химические характеристики.- М.: Фазис, 1998.- 864 с.
2 Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А. Биологически активные вещества растений. Выделение, разделение, анализ.- Алматы: Атамұра, 2006.- 438 с.
3 Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А. Основы химии природных соединений.- Алматы: Қазақ университеті, 2010.- 564 с.
4 Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А. Модифицированные оксиантрахиноны и их биологическая активность.- в 4 т.- М.: Фазис, 2010.- 1328 с.
5 Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных полупродуктов и красителей.- М.: Химия, 1975.- 840 с.
6 Назарчук Т.Н. Технология фотохимических реакций галогенирования антрахинона // Украинский хим. журнал.- 1992.- Т. 28.- С. 233-240
7 Сердюк Л.С., Силич У.Ф. Синтез и биологическая активность полигалогензамещенных антрахинонов // Украинский хим. журнал.- 1992.- Т. 28.- С.226-232
8 Жусупова Г.Е. Синтезы бром и серусодержащих производных хризофанола: автореф. … канд. хим. наук.- Алма-Ата: КазГУ, 1975.- 26 с.
9 Чумбалов Т.К., Чанышева И.С., Жусупова Г.Е., Музычкина Р.А. Фотобромирование эмодина // Ж. физич. химии.- 1979.- Т.53.- С.186-188
10 Thomson R.H. Naturally occurring quinones.- New York: Academic Press, 1992.- 482 p.
11 Стихин В.А., Баньковский А.И. Поиски и хим. изучение БАВ.- М.: Наука, 1993.- С. 124-237
12 Музычкина Р.А. Химическая модификация некоторых природных оксиантрахинонов. Поиск биологически активных соединений: автореф. … докт. хим. наук.- Уфа: БГУ, 1990.- 54 с.
13 Горелик М.В. Химия антрахинонов и их производных.- М.: Химия, 1983.- 296 с.
14 А.С. 326172. СССР. Способ получения моногалогенидов хризофанола / Т.К.Чумбалов, Р.А.Музычкина
15 Докунихин Н.С., Егорова Л.М. Реакция нитрования моноокси-антрахинонов в присутствии нитритов щелочных металлов // ДАН СССР.- 1979.- Т. 67.- С.1033-1037
16 Шаимова А.Т., Логунова Т.А. Исследование реакции нитрования ализарина. Синтез кардиоваскулярных средств I. // ДАН СССР.- 1984.- Т. 71.- С.814-818
17 Шаимова А.Т., Логунова Т.А. Исследование реакции нитрования хинизарина. Синтез кардиоваскулярных средств II. // ДАН СССР.- 1985.- Т. 72.- С.674-678
18 Музычкина Р.А., Прибыткова Л.Н. Реакции нитрования природных оксиантрахинонов // Химия природ. соед.- 1990.- N.5.- С. 618-621
19 Музычкина Р.А. Поиск биологически активных веществ в ряду динитропроизводных эмодина и фисциона // Прикл. и теор. химия.- 1972.- N. 1.- С. 60-66
20 Музычкина Р.А., Ержанова М.С. Реакции азосочетания в ряду антрахинона // Физико-химические исследования в растворах.- Алма-Ата.- 1982.- C.55-61
21 Карташева Г.С. Исследование реакции гидроксилирования эмодина // Украинский хим. журнал.- 1996.- Т. 32.- С.118-122
22 Докунихин Н.С. Изучение процессов окислительной димеризации хризофанола и эмодина // Журн. Всесоюзн. хим. общества им. Д.И.Менделеева.- 1976.- Т. 21.- С. 292-296
23 Козлов В.В. Вопросы анилинокрасочной химии.- М.-Л.: Химия, 1982.- 326 с.
24 Гаева Л.А., Докунихин Н.С. Химия антрахинона.- М.: Химия.- 1989.- С. 57-70
25 Горелик М.В. Химия антрахинона.- М.: Химия, 1981.- С. 5-56
26 Файн В.Я. 9,10-антрахиноны и их применение.- М.: Фазис, 1999.- 92 с.
27 Rasch C.H., Lowy A. The electrochemical oxidation of anthraquinone // Resent advances.- 2010.- N.5.- P. 942-949
28 Sequchi K. Electrochemical oxidation of some natural quinones. Synthesis highly oxygenated derivatives // Chem. Letters.- 1990.- N.8.- P.1493-1494
29 Austrof M.H. An investigation on electrochemical oxidation of emodine // Talanta.- 1999.- N.10.- P.1439-1441
30 А.С. 445640. СССР. Способ получения формилзамещенных окси-антрахинонов / Т.К.Чумбалов, Р.А.Музычкина, Е.Н.Чеснокова
31 Назарова В.Д. Синтезы некоторых производных хризофановой кислоты: автореф. … канд. хим. наук.- Алма-Ата: КазГУ, 1975.- 28 с.
32 Прибыткова Л.Н. Химическая модификация природного эмодина. Поиск биологически активных соединений: автореф. … докт. хим. наук.- Алматы: КазГУ, 1992.- 28 с.
33 Сулейменова С.С. Фосфорилирование природного 2-метил-4.-5-диоксиантрахинона (хризофанола) и его производных: Алматы: КазГУ, 1985.- 30 с.
34 А.С. 675776. СССР. Способ получения 2-метил-4,5-бис(бензоил-амино)антрахинона / Д.Т.Мусабеков, Р.А.Музычкина, Т.К.Чумбалов, О.К.Кабиев
35 Сулейменова С.С., Музычкина Р.А., Чанышева И.С. Получение фосфорсодержащих производных хризофанола // Сб. работ по химии.- 1983.- C. 209-212

Курсовая работа по предмету "Химия"

Заполните форму, чтобы купить данную работу

Вы можете купить готовую студенческую работу . Также Вы можете заказать оригинальную работу "Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда". Данная работа будет написана только для Вас. При написании работы "Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда" Мы выполним все указанные Вами пожелания.
Чтобы заказать работу "Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда", заполните форму заказа. В строке "Комментарий" Вы можете указать свой план работы "Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда". Если Вы не имеете своего плана работы "Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда", напишите объем, срок и другие пожелания и требования.


Категория: Каталог готовых студенческих работ / Курсовая работа
Количество просмотров: 632

Есть  вопросы

Ознакомьтесь с основными особенностями нашей деятельности

Заполните форму, расположенную ниже описания работы.

После заполнения формы Вам на электронную почту придет сообщение с условиями приобретения работы.

Оплатите работу одним из указанных в сообщении способов и проинформируйте нас об этом на email или телефон.

После получения вашего сообщения об оплате, мы вышлем вам на почту ссылку для скачивания работы.

Сообщение обязательно должно прийти на вашу почту, если не произошла ошибка, или технический сбой.

Возможно сообщение еще "в пути", подождите немного. С некоторыми доменными именами бывают проблемы (gmail.ru и др.)

Если вы не получили сообщение, проверьте папку "Спам", а также правильность указания своего email.

Если email был указан вами не правильно, заполните повторно форму заказа работы.

Если у вашего email нестандартное доменное имя, заполните форму, используя другой email.

В любом случае вы можете связаться с нами по одному из контактов и сообщить о возникшей проблеме.

Мы давно осуществляем свою деятельность, наши реквизиты доступны, обман не выгоден нам.

Если мы не сможем выслать вам работу в течение суток, вернем деньги на указанные вами реквизиты.

Вы можете не оплачивать работу, пока не уточните у нас возможность получения ее в срок.

Не все работы можно получить срочно, автоматом, за пару минут.

Работы, автора "admin", вы можете купить с помощью робота, автоматом в любое время, круглосуточно.

По остальным работам - дождитесь сообщения менеджера, прежде чем производить оплату.

Убедитесь, что автор работы "admin" (указано в описании работы).

При заполнении формы выберите метод оплаты "Оплатить на сайте с помощью вашей карты (системы Вебмани, Яндекс Денег,…)".

Пройдите процедуру оплаты на стороне выбранной платежной системы, следуя инструкциям.

Скачайте файл по ссылке, которая после оплаты придет на ваш электронный адрес.

Перед тем, как выслать вам работу, мы проверяем ее на соответствие указанным на сайте данным.

За качество содержания, оригинальность работы мы не отвечаем. Предварительно вы можете запросить выдержки из работы и оценить ее.

Мы отвечаем за качество работ автора "admin". Но это не значит, что они должны соответствовать вашим индивидуальным требованиям.

Да, мы выполняем студенческие работы на заказ (дипломные, курсовые, рефераты, контрольные, отчеты и т.д.).

Для заказа новой (индивидуальной) работы, заполните следующую форму заказа.

После заполнения формы заказа, вам на почту придет сообщение и с вами свяжется менеджер.

Можете просто уточнить стоимость выполнения заказа, заполнив форму. Эта процедура ни к чему вас не обязывает и совершенно бесплатна.

Ответы Nice-Diplom