Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Обширная исследовательская работа по органической химии. Изучено и впервые выделено несколько новых биологически активных веществ хиноксалиновой группы.

Обилие точной информации, графиков, схем, формул, таблиц, свыше 100 литературных источников.

СОДЕРЖАНИЕ
НОРМАТИВНЫЕ ССЫЛКИ 3
ОПРЕДЕЛЕНИЯ, ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ 4
ВВЕДЕНИЕ 5
1 АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 9
1.1 Биологически активные производные хиноксалина 9
1.2 Методы синтеза нитрилов хиноксалинового ряда 21
1.3 Реакция окислительного аммонолиза в синтезе производных азотистых гетероциклов 25
1.4 Синтез 1,2,4-оксадиазолов 31
2 РЕЗУЛЬТАТЫ ЭКСПЕРИМЕНТОВ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ 35
2.1 Окислительный аммонолиз 2-метилхиноксалина 35
2.2 Химическая трансформация 2-хиноксалинкарбонитрила 54
2.3 Синтез замещённых хиноксалиновых 1,2,4-оксадиазолов 56
2.4 Химическая модификация молекулы хиноксалина фрагментами алкалоидов 59
2.5 Биологическая активность хиноксалиновых производных 62
3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 64
3.1
3.1.1 Исходные продукты и вспомогательные вещества 64
Синтез исходных хиноксалинов 66
3.2 Катализаторы окислительного аммонолиза хиноксалинов 68
3.3 Аппаратура для проведения процесса окислительного аммонолиза 69
3.4 Методика проведения окислительного аммонолиза 71
3.5 Синтез 2-хиноксалинкарбонитрила 72
3.6 Хроматографическое исследование продуктов окислительного аммонолиза 2-метилхиноксалина75
3.7 Синтез производных 2-хиноксалинкарбонитрила 76
3.8 Синтез 1,2,4-оксадиазолов хиноксалинового ряда 79
3.9 Синтез производных 2-хиноксалингидроксамовой кислоты84
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 89
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 91

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
1 Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. – М.: И.Л., 1960. – Т.6. – 568 с.
2 Химическая энциклопедия. – Москва: «Большая российская энциклопедия», 1995. – Т. 4. – С.266-267.
3 Семенов А.А. Очерки химии природных соединений. – Новосибирск: Наука, 2000. – 664 с.
4 Watanabe K., Kinya K., Praseuth A. et al. Total biosynthesis of antitumor nonribosomal peptides in Escherichia coli // Nat. Chem. Biology. – 2006. – № 2. – P. 423-428.
5 Toshima K., Kimura T., Takano R. et al. Molecular design, chemical synthesis and biological evaluation of quinoxaline – carbohydrate hybrids as novel and selective photo-iduced DNA cleaving and cytotoxic agents // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59. – P. 7057-7066.
6 González M., Cerecetto H., Monge A. Quinoxaline 1,4-dioxide and phenazine 5,10-dioxide. Chemistry and Biology. // Topics in Heterocyclic Chemistry. – Springer, Berlin: Heidelberg, 2007. – Vol. 11. – P. 179-211.
7 Gali-Muhtasib H.U., Haddadin M.J., Nazer M.Z. et al. Photoprotective effects of some quinoxaline 1,4-dioxides in hairless mice // Cancer Immunology, Immunotherapy. – 1998. – Vol. 15, № 4. – P. 262-269.
8 Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей. – М.: Новая Волна, 2000. – Т. 2. – 608 c.
9 Monge A., Martinez-Crespo F.J., Lopez de Certain A. et al. Hypoxia-selective agents derived from 2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxides // J. Med. Chem. – 1995. – Vol. 38, № 22. – P. 4488- 4494.
10 Ortega M.A., Morancho M.J., Martinez-Crespo F.J. et al. New quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxide derivatives as hypoxic-cytotoxic agents // Eur. J. Med. Chem. – 2000. – Vol. 35, № 1. – P. 21-30.
11 Amaia A., Pachon G., Cascante M. et al. Selective toxicity of quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivative in human cell lines // Arzneimittelforschung. – 2005. – B. 55, № 3. – S. 177-182.
12 Ortega M.A., Sainz Y., Montoya M.E. et al. Synthesis and antituberculosis activity of new 2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxides // Pharmazie. – 1999. – B. 54, № 1. – S. 24-25.
13 Aldana I., Ortega M.A., Jaso A. et al. Anti-malarial activity of some 7-chloro-2-quinoxalinecarbonitrile-1,4-di-N-oxide derivatives // Pharmazie. – 2003. – B. 58, № 1. – S. 68-69.
14 Галанин Н.Е., Шапошников Г.П. Синтез и спектральные свойства несимметричных бензопорфиринов, содержащих фенольные группы или хиноксалиновые фрагменты // Журн. орган. химии – 2007. – Т. 43, № 7. – С. 1085-1091.
15 Kora F.A., Hussein M.E., El-Sayed R.A. et al. Synthesis and antimicrobial activity of some new 2,3-dichloroquinoxaline-6-sulphonylamino acid and depiptide derivatives // J. Serb. Chem. Soc. – 1987. – Vol. 52. – P. 529-535.
16 El-Naggar A.M., Kora F.A., El-Sayed R.A. Synthesis and biological activity of some new 2,3-dihydroxyquinoxaline-6-sulphonylamino acids and depiptide derivatives // J. Serb. Chem. Soc. – 1986. – Vol. 51. – P. 441-448.
17 Sarodnick G., Hilfert L., Kempter G. et al. Quinoxalines. IX. Reaction of 2-(Halogenomethyl)-quinoxalines and –quinone with hydroxybenzoic acids and their esters // J. Prakt. Chem. – 1997. – B. 339, № 1. – S. 714-720.
18 Jung J.K., Jung E.K., Kwon N.G. et al. Synthesis and cytotoxic activities of 8-alkyl or 8-aryl-8,9-dihydro-7H-isoindole[5,6-g]quinoxaline-diones // Arch. Pharm. Res. – 2006. – Vol. 29, № 4. – P. 276-281.
19 Stassinopoulou C.I. Steroidal Lactamquinoxalines, lactamindoles and lactamthiazoles // J. Chem. Eng. Data. – 1987. – № 32. – P. 122-123.
20 Коровин А.В., Ткачев А.В. Синтез хиноксалинов, конденсированных с тритерпенами, производных урсоловой кислоты и бетулина // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2001. № 2. – С. 292-297.
21 Singh P., Dandia A., Khandelwal P. Studies on novel polycyclic heterocycles: synthesis of new naphtaquinoxaline and naphtazaquinoxaline derivatives from naturally occuring quinones // Indian J. Chem. – 2008. – Vol. 47B, March. – P. 427-433.
22 Карцев В.Г., Толстиков Г.А. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. Том 2. – М.: Иридиум-пресс, 2001. – 472 с.
23 Korovin A.V., Rukavishnikov A.V., Tkachev A.V. Syntheses of novel chiral quinoxaline derivatives from seco-derivatives of monoterpene hydrocarbons 3-carene and α-pinene // Mendeleev Comm. – 1997. – Vol. 7, № 3. – P. 114-115.
24 Карцев В.Г. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений, «Кислород- и серусодержащие гетероциклы». Том 2. – М.: IBS PRESS, 2003. – 360 с.
25 Hermann K., Simchen G. Synthese cyan-substituierter Heterocyclen mit Tetraethyl-ammoniumcyanid // Liebigs Ann. Chem. – 1981. – № 2. – S. 333-341.
26 Monge A., Palop J.A., Pinol A. et al. 3-Amino-quinoxalinecarbonitrile. New fused quinoxalines with potential cytotoxic activity // J. Heterocycl. Chem. – 1994. – Vol. 31, № 5. – P. 1135-1139.
27 Nasielski J., Heilpron S., Nasielski-Hinkens R. An unexpected ring-opening in the Reissert reaction on 2,3-diphenylquinoxaline-N-oxide // Tetrahedron. – 1989. – Vol. 45, № 24. – P. 7795-7804.
28 Monge A., Palop J.A., Certain A.L. et al. Hypoxia-selective agents derived from quinoxaline 1,4-di-N-oxides // J. Med. Chem. – 1995. – Vol. 38, № 10. – P. 1786-1792.
29 Borah H.N., Boruah R.C., Sandhu J.S. Base catalysed reaction of arylidinemalonitriles with benzofuroxanes // Heterocycles. – 1984. – Vol. 22, № 10. – P. 2323-2325.
30 Taylor E.C., Berrier J.V. Pteridines. Part XLII. Synthesis of some benzo[g]pteridines. A novel aromatization reaction // Heterocycles. – 1977. – Vol. 6, № 4. – P. 449-457.
31 Taylor E.C., Maryanoff C.A., Skotnicki J.S. Heterocyclization with cyano and sulfonyl epoxides. Preparation of quinoxalines and tetrahydroquinoxalines // J. Org. Chem. – 1980. – Vol. 45, № 12. – P. 2512-2515.
32 Yoshida K., Otomasu H. Synthesis of condensed quinoxalines. VI. Synthesis of 1H-pyrazolo [3,4-b] quinoxaline N-oxides and related compounds // Chem. Pharm. Bull. – 1984. – Vol. 32, № 9. – P. 3361-3365.
33 Belusa J., Holik M., Kukla R. et al. Use of PMR spetroscopy for quantitative measurements kinetics of formation of 2-cyanoquinoxaline-1,4-dioxide from 2-acetoxyiminomethylquinoxaline-1,4-dioxide //Chem. Zvesti. – 1978. – Vol. 32, № 2. – P. 232-237.
34 Lippmann E., Shilov W. Reaktionen mit 3-Chlorchinoxalin-2-carbaldehyd // Collect. Czech. Chem. Commun. – 1984. – Vol. 49. – P. 1304-1310.
35 Кагарлицкий А.Д., Суворов Б.В., Рафиков С.Р. О механизме реакции парофазного аммонолиза некоторых органических соединений на смешанных окисных катализаторах. //Тезисы докл. Юбилейной научной сессии, посвященной 40-летию Октябрьской Революции. – Алма-Ата, 1957. – С. 95.
36 Суворов Б.В., Рафиков С.Р., Хмура М.И., Костромин А.С., Кагарлицкий А.Д. О синтезе динитрилов ароматических кислот. //Тезисы докл. V конференции работников заводских и производственных лабораторий Казахстана и Средней Азии. – Алма-Ата, 1958. – С. 58-59.
37 Кагарлицкий А.Д., Суворов Б.В., Рафиков С.Р. Исследование реакции окислительного аммонолиза некоторых моноалкилбензолов //Труды ИХН АН КазССР. – 1961. – Т. 7. – С. 57-67.
38 Суворов Б.В., Рафиков С.Р., Кагарлицкий А.Д. Окислительный аммонолиз органических соединений // Успехи химии. – 1965. – Т. 35, № 9. – С. 1526-1549.
39 Суворов Б.В. Окислительный аммонолиз органических соединений. – Алма-Ата: Наука, 1971. – 210 с.
40 Суворов Б.В., Гусейнов Э.М., Кагарлицкий А.Д. Технология производства никотиновой кислоты и её амида окислительным аммонолизом 2-метил-5-этилпиридина //Технология производства и химия витаминов и витаминных препаратов, ч.1.: сб. тр.,- Москва, 1975. – С. 129-147.
41 Кагарлицкий А.Д., Джумакаев К.Х., Махметов Е.Х. Гетерогенно-каталитический сопряженный гидролиз нитрилов // Новости органической химии и углехимии Центрального Казахстана.: сб. тр. Института органической химии и углехимии, - Караганда, 1993. – С. 44-50.
42 Кагарлицкий А.Д. Сопряжённые каталитические процессы в синтезе лекарственных средств // Поиск и создание методов получения фитопрепаратов: сб. науч. тр. Института фитохимии МОН РК, - Алматы, 1997. – С. 190-204.
43 Кан И.И., Кагарлицкий А.Д., Суворов Б.В. О влиянии добавок паров воды на парофазное окисление 2-пиколина в присутствии оксидного ванадиево-титанового катализатора // Изв. АН КазССР. Сер. хим. – 1974. – №3. – С. 57-62.
44 Суворов Б.В., Кагарлицкий А.Д., Солнцев Ю.Н. Контактное окисление и окислительный аммонолиз пиколинов как метод синтеза пиридинкарбоновых кислот и их азотсодержащих производных. // Сб. ст. Гетерогенный катализ в реакциях получения и превращения гетероциклических соединений. – Рига: Зинатне, 1971. – 260 с.
45 А.С. 548602 СССР. Способ получения 2,6-дицианпиридина / Б.В. Суворов, А.Д. Кагарлицкий, Л.В. Ли; опубл. 28.02.77, Бюл. № 8. – 94 с.
46 Глубоковских Л.К., Суворов Б.В. Окислительный аммонолиз 2-метилпиридина на оксидных ванадиевом и ванадиево-титановом катализаторах //Окислительный аммонолиз органических соединений. //Тезисы докл. конференции, посвященной 50-летию реакции окислительного аммонолиза. – Алматы, 2003. – С. 51-52.
47 Глубоковских Л.К., Суворов Б.В. Окислительный аммонолиз 2,6-лутидина на плавленном пентоксиде ванадия. // Тезисы докл. конференции, посвященной 50-летию реакции окислительного аммонолиза. – Алматы, 2003. – С. 53-54.
48 Яхонтов Л.Н., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные средства. – М.: Медицина, 1983. – 272 с.
49 Okada J., Morita S., Miva J. Studies on the ammoxidation of N-heterocyclic compounds. VI. Vapor-phase ammoxidation of picolines and methyl diazines //J. Pharm. Soc. Jap. – 1978. – Vol. 98, № 11. – P. 1491-1497.
50 Forni L. Ammoxidation of 2-methylpyrazine over oxide catalysts // J. Appl. Catal. – 1986. – Vol. 20, № 1. – P. 219-230
51 Forni L., Oliva C., Rebuscini C. Ammoxidation of 2-methylpyrazine. Characterisation of catalyst //J. Chem. Soc., Faraday Trans. – 1988. – Vol. 84, № 7. – P. 2397-2407.
52 А.С. 3107756. ФРГ. Katalysatoren fur die Herstellung von 2-Cyanpyrazin / Bergstein W., Beschke H., Fnedrich H.; опубл. 16.09.82.
53 Shimizu S., Niwa T., Shoji T. Ammoxidation of alkylpyrazines // Catalyst. – 1991. – Vol. 33, № 6. – P. 386-387.
54 Hong C., Li Y. 2-Cyanopyrazine pepared from 2-methylpyrazine by catalytic ammoxidation on MoVPO catalyst // Chin. J. Chem. Eng. – 2006. – Vol. 14, № 5. – P. 670-675.
55 Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А., Суворов Б.В. Синтез 2-пиразинамида // Хим.-фарм. журн. – 1993. – № 3. – С. 45-47.
56 Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А., Амирханова А.К. Каталитический синтез пиразинамида из 2,5-диметилпиразина // Хим.-фарм. журн. – 1999. – № 1. – С. 38-39.
57 А.С. 59270 РК. Способ получения 2-цианимидазола. / Л.А. Кричевский, А.Д. Кагарлицкий, П.Б. Сидойкин; опубл. 26.01.07.
58 Кагарлицкий А.Д., Сидойкин П.Б., Кричевский Л.А. Тройные оксидные молибден-сурьма-титановые системы в каталитическом синтезе амида имидазолин-2-карбоновой кислоты // Журн. прикл. химии 2008. – Т. 81, № 2. – С. 278-281.
59 Nicolaides D.N., Fylaktakidou K.C., Litinas K.C. et al. Synthesis and biological evaluation of several coumarin-4-carboxamidoxime and 3-(coumarin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole derivatives // Eur. J. Med. Chem. – 1998. – Vol. 33, № 9. – P. 715-724.
60 Andersen K.E., Lundt B.F., Joergensen A.S. et al. Oxadiazoles as bioisosteric transfomations of carboxylic functionalities // Eur. J. Med. Chem. – 1996. – Vol. 31, № 5. – P. 417-425.
61 Farooqui M., Bora R., Patil C.R. Synthesis, analgesic and anti-inflammatory activities of novel 3-(4-acetamido-benzyl)-5-substituted-1,2,4-oxadiazoles // Eur. J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 44, № 2. – P. 794-799.
62 Каюкова Л.А., Бисмильда В.Л., Чингисова Л.Т. In vitro противотуберкулезные свойства новых производных β-(тиоморфолин-1-ил)- и β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксимов // Изв. НАН РК. Сер. хим. – 2009. – № 3. – С.20-23.
63 Bethge K., Pertz H.H., Rehse K. New oxadiazole derivatives showing partly antiplatelet, antithrombotic and serotonin antagonistic properties // Archiv. Pharmazie. – 2005. – B. 338, № 2-3. – S. 78-86.
64 Рыжова Е.А., Корякова А.Г., Буланова Е.А. и др. Синтез, биологическое тестирование и молекулярный докинг новых селективных ингибиторов гликоген-синтазы-киназы-3-β // Хим.-фарм. журн. – 2009. – Т. 43, № 3. – С. 26-31.
65 Каюкова Л.А. Синтез 1,2,4,-оксадиазолов // Хим.-фарм. журн. – 2005. – Т. 39, № 10. – С. 32-40.
66 Чеснюк А.А., Михайличенко С.Н., Конюшкин Л.Д. и др. Синтез и строение 4,6-дизамещенных 2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1,3,5-триазинов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2005. – № 8. – С. 1845-1850.
67 Ooi N.S., Wilson W.S. Formation and thermal reaction of O-(N-acetylbenzimidoyl)benzamidoxime: comparison with the formation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. – 1980. – № 12. – P. 1792-1799.
68 Яровенко В.Н., Косарев С.А., Заварзин И.В. и др. Синтез 3-карбамоил-1,2,4-оксадиазолов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2002. – № 10. С. 1708-1712.
69 Яровенко В.Н., Лысенко О.В., Краюшкин М.М. Синтез 2-амино-5-(5R-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1,3,4-оксадиазолов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 1993. – № 12. – С. 2100-2103.
70 Yarovenko V.N., Taralashvili V.K., Zavarsin I.V. et al. New synthesis of 1,2,4-oxadiazoles // Tetrahedron. – 1990. – Vol. 46, № 11. – P. 3941-3952.
71 Liang G.B., Feng D.D. An improved oxadiazole synthesis using peptide coupling reagents // Tetrahedron Lett. – 1996. – Vol. 37, № 37. – P. 6627-6630.
72 Swain C.J., Baker R., Kneen C.et al. Novel 5-HT3 antagonists. Indole oxadiazoles // J. Med. Chem. – 1991. – Vol. 34, № 1. – P. 140-151.
73 Андрейчиков Ю.С., Питиримова С.Г., Сараева Р.Ф. и др. Синтез и биологическая активность 1,2-диарилпирроло [2,3-b] хиноксалинов // Хим.-фарм. журн. – 1979. – № 11. – С. 42-45.
74 Чекмарева И.Б., Суворов Б.В., Жданович Е.С. Исследование реакции окислительного аммонолиза хинолина // Хим. гетер. соединений – 1970. – № 6. – С. 794-757.
75 Рубинштейн А.М. Рентгенография гетерогенных катализаторов // Успехи химии – 1952. – Т. 21, № 11. – С. 1287-1338.
76 Criado J.M., Gonsalez F., Trillo J.M. Mechanism of formic acid decomposition on 3d metal oxides // J. of Catalysis. – 1971. – Vol. 23, № 1. – P. 11-18.
77 Суворов Б.В., Сембаев Д.Х., Кагарлицкий А.Д. Окисный ванадиево-титановый катализатор окисления и окислительного аммонолиза органических соединений // Вестник АН КазССР. – 1974. – №10. – С. 16-23.
78 Кимхай О.Н., Поповский В.В., Боресков Г.К. Каталитические свойства окислов металлов IV периода периодической системы в отношении окислительных реакций. Окисление аллена // Кинетика и катализ. – 1972. – Т. 13, № 4. – С. 908 - 914.
79 Рубинштейн А.М., Куликов С.Г. Избирательность действия при катализе спирта в связи с фазовым превращением двуокиси титана // Изв. АН. СССР. Сер. хим. – 1950. – № 1. – С. 84 - 97.
80 Борисов Ю.И., Булгаков Ю.Н. Роль ковалентности в энергии связи адсорбированного кислорода с металлом // Кинетика и катализ. – 1970. – Т. 11, № 3. – С. 720-726.
81 Germain J., Langier R. Ammoxidation des Carbohydrates // Bull. Soc. Chim. France. – 1972. – №2. – P. 541-545.
82 Джумакаев К.Х., Кагарлицкий А.Д., Суворов Б.В. Окислительный аммонолиз некоторых алкилпиридинов на двуокиси титана // Изв. АН КазССР. Сер. хим. – 1978. – № 10. – С. 16-23.
83 Бобыренко Ю.Я. Потенциометрическое титрование водных суспензий диоксида титана // Журн. физ. химии – 1971. – Т. 45, № 4. – С. 978-982.
84 Третьяков Н.Е., Филимонов В.Н. Изучение относительной протонодонорной способности ОН- групп поверхности окислов методом ИК- спектроскопии // Кинетика и катализ. – 1972. – Т. 13, № 3. – С. 815 - 817.
85 Segawa K.I., Hall W.K. Catalyses and Surface Chemistry // J. Catal. – 1982. – Vol. 76, №1. – P. 133-143.
86 Памфилов А.В., Бондарь П.Г., Мазуркевич Я.С. Влияние адсорбции кислорода и паров воды на работу выхода электрона из двуокиси титана // Укр. хим. журн. – 1965. – Т. 31, № 1. – С. 48-53.
87 Горощенко Я.Г. Химия титана. – Киев: Наукова думка, 1970. – 415 с.
88 Лучинский Г.П. Химия титана. – М.: Химия, 1971. – 471 с.
89 Ганиченко Л.Г., Киселев В.Ф., Мурина В.В. К изучению химии поверхности некоторых катализаторов // Кинетика и катализ. – 1961. – Т. 2, № 6. – С. 877- 882.
90 Hermann M., Bochus Н. Zur Erkennung der Struktur von gemischte Katalysatoren // Z. anorg. und allg. Chem. – 1969. – B. 368. – S. 73-77.
91 Постников Л.С., Коровина И.В., Сидойкин П.Б., Кричевский Л.А. Кагарлицкий А.Д. Реакця окислительного аммонолиза 2-метилхиноксалина // Труды VI международного беремжановского съезда по химии и химической технологии. – Караганда, 2008. – С.266-268.
92 Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А., Балпанов Д.С. Окислительный аммонолиз 2-метилпиразина // Журн. прикл. химии – 2005. – № 7. – С. 1114-1117.
93 Кан И.И. Исследование реакции деалкилирования 2-метил-5-этилпиридина в условиях окислительного аммонолиза над смешанным окисным ванадиево-титановым катализатором: автореф. дис. канд. хим. наук.: 02.00.03. – Алма-Ата, 1971. – 25 с.
94 Кутжанов Р.Т. Синтез нитрилов 5-этилпиколиновой, изоцинхомероновой и никотиновой кислот путем окислительного аммонолиза 2-метил-5-этилпиридина: автореф. канд. хим. наук.: 02.00.03. – Алма-Ата, 1973. – 24 с.
95 Постников Л.С., Коровина И.В., Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А. Окислительный аммонолиз 2-метилхиноксалина на оксидном ванадиево-титановом катализаторе // Журн. прикл. химии – 2008. – Т. 81, № 2. – С. 332-334.
96 Постников Л.С., Кричевский Л.А., Кагарлицкий А.Д. Окислительный аммонолиз 2,3-дихлорхиноксалина // Вестник КазНУ, сер. хим. – 2007. – №1 –
С. 39-43.
97 Постников Л.С., Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А., Балпанов Д.С. Окислительный аммонолиз 2-метил-3-гидроксихиноксалина // Азотсодержащие гетероциклы. – М.: ICSPF-Press, 2006. – Т.2. – С. 128.
98 Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. – М.: Химия, 1972. – 448 с.
99 Brown D.J. Quinoxalines. Supplement II. Chemistry of Heterocyclic Compounds. – N.-Y.: Wiley & Sons, 2004. – 510 pp.
100 Постников Л.С. Синтез новых производных хиноксалина, обладающих биологической активностью // Инновационное развитие и востребованность науки в современном Казахстане. Ч. 4. Химические науки.: cб. статей респ. науч. конф, - Алматы, 2007. – С. 265-267
101 Постников Л.С., Коровина И.В., Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А Каталитический синтез 2-хиноксалинкарбонитрила. // Тез. докл. Всеросс. научн. конф. «Современные проблемы органической химии». – Новосибирск, 2007. – С. 222.
102 Постников Л.С., Коровина И.В., Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А. Каталитическая трансформация 2-метилхиноксалина. // Тез. докл. ХVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. – М., 2007. – С. 395.
103 Постников Л.С. Синтетические трансформации 2-гидроксиамидинохиноксалина. // Тез. докладов XI школы-конференции по органической химии. – Екатеринбург, 2008. – С. 483-484.
104 Durust N., Durust Y., Meric I. Acid-base Equilibria of some N-substituted thiophene-2-carboxamidoximes in non-aqueous media // Turk. J. Chem. – 2002. – Vol. 26. – P. 833-838.
105 Яровенко В.Н., Краюшкин М.М., Лысенко О.В. и др. Новый метод синтеза нитрилов, обогащенных изотопом 15N // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 1994. – № 3. – С. 444-446.
106 Kocevar M., Polanc S., Sollner M. et all. Simple procedure for the synthesis of pyridinecarbohydroximoyl chlorides and bromides // Synth. Comm. – 1988. – Vol. 18, № 12. – P. 1427-1432.
107 Яровенко В.Н., Лысенко О.В., Краюшкин М.М. Синтез производных 2-амино-1,3,4-оксадиазол-5-гидроксамовой кислоты // Хим. гетероцикл. соединений – 1993. – № 4. – С. 529-531.
108 Петрова Т.Д., Платонов В.Е. Реакции соединений с галогенимидоильными группировками // Успехи химии. – 1988. – Т. 57, № 3. – С. 405-433.
109 Постников Л.С. 2-Хиноксалингидроксимоилбромид и его химические превращения // Изв. НАН РК. Сер. хим. – 2009. – № 5. – С. 332-334.
110 Постников Л.С. Хиноксалиновые производные алкалоидов // Химия прир. соединений – 2010. №1. – С. 64-66.
111 Johnson J.E., Dutson S.M., Dolliver D.D. et al. Mechanism of bimolecular substitution reactions of hydroximoyl halides with amines in acetonitrile solution // J. Phys. Org. Chem. – 1995. – Vol. 8, № 5. – P. 344-350.
112 Кагарлицкий А.Д., Кричевский Л.А., Астафьева З.М. и др. Синтез, противогрибковая и антибактериальная активность производных гексагидроникотина // Хим.-фарм. журн. – 2008. – Т. 42, № 4. – С. 24-26.
113 Епишина М.А., Овчинников И.В., Махова Н.Н. Синтез 3-амино-5-нитробензальдегидоксима и его превращение в 3,4-бис(3-амино-5-нитрофенил)фуроксан и изомерный 3(4)-(3-амино-5-нитрофенил)-4(3)-нитрофуроксаны // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 1997. – № 12. – С. 2232-2235.
114 Епишина М.А., Куликов А.С., Махова Н.Н. Синтез макроциклических систем на основе 4,4`-диамино-3,3`-би-1,2,5-оксадиазола и 3(4)-амино-4,(3)-(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-1,2,5-оксадиазол-2-оксидов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. – 2008. – № 3. – С. 1708-1712.
115 Казанский Б.А. Синтезы органических препаратов. – М.: ИЛ, 1953. – Т. 4. – С. 426-427.
116 Bőttcher, K.A. Ǘbergang von der Chinoxalin- zur Pyrazin-Reihe // Berichte. – 1913. – B. 46. – S. 3084-3087.
117 Синтезы гетероциклических соединений. – Ереван: Изд-во АН Армянской ССР, 1972. – Т. 9. – С. 43-44
118 Казанский Б.А. Синтезы органических препаратов. – М.: ИЛ, 1952. – Т. 3. – С. 106-109.
119 Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. – М.: Мир, 1973. – Ч. 2. – С. 26.
120 Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. – М.: Мир. БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. – 438 с.